Images of 大阪わらじの会
2000年頃からは、それまでほとんど出演しなかったバラエティ番組に進出し、これが転機となった。『わらいのじかん』『踊る!さんま御殿!!』などに出演し、毒舌かつ破天荒な私生活をあけすけに語るキャラが人気となり、ブレイク これにより「無頼派タレント」の異名を取るようになり、『ロンドンハーツ』『めちゃ×2イケてるッ!』『愛のエプロン』『ダウンタウンDX』など出演番組も激増する。2004年7月14日にかつてヒットした「鳥の詩」をポニーキャニオンから再リリース。オリコンチャート（週間）では初登場40位だった。ジャケットは、杉田のマネージャーを務める実妹によるデザイン。この時の印税は、現時点で7300円だったことをダウンタウンDXにて告白。
M-1グランプリでは2002・04年と準決勝進出に終わっていたが（2001・03年は不出場）、当時のラストイヤーだった結成10年目の2005年大会において初の決勝進出を果たした。若手の登竜門だったM-1へ、既に単独ライブや冠番組を多数経験していた人気芸人の出場は当時では異例だった。結果は4位で最終決戦への進出こそ逃したものの審査員の島田洋七から「番組が盛り上がる」、島田紳助から「10年目だけあって稽古量が伝わってきて感動した」と高評価された。中川家・麒麟・次長課長・ペナルティ・おぎやはぎらと共に現在の若手芸人ブーム到来よりも数年前（2000年代前半）に売れたため、「自分たちはお笑いブームに上手く乗れていない」と自虐することがある。2008年以降、10年に亘ってコンビでのレギュラー番組は一本も持てなかった。しかし雛壇芸人としての評価は高く、不定期でのゲスト出演は途切れたことがない。決して勢いだけでなく、お笑いブームの中で安定している芸人と言える。コンビ仲が悪かったことで知られる。結成2年目ほどから不仲だったものの、2006年頃に小説「ドロップ」の出版など品川個人での活動が活発となったことも拍車をかける 『めちゃ×2イケてるッ!』（フジテレビ）に映画「ドロップ」宣伝のため出演した際には、収録中のやりとりを巡って収録後に殴り合いの喧嘩へ発展した 当時が解散寸前の一番険悪な時期であったという 一方、映画公開後はメールで感想のやりとりを交わすほど改善はされたがしこりは残っていた（徐々にコンビ仲が良くなってきたのは2018年頃から） 品川は小説や映画の仕事へ更にやる気を出し、コンビでの新しいネタを書く機会は減少 庄司は結婚を機にピン芸人としてネタを披露する機会が増え、特に庄司の嫁である「ミキティー!」の叫びは最早ギャグと化している。また、R-1ぐらんぷり出場にも意欲を見せた。そして品川が庄司の特徴である筋肉キャラ・イケメンキャラにも浸食しつつある。
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