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1985年に『全員集合』が終了し、後番組として1986年に『加トちゃんケンちゃんごきげんテレビ』がスタート 加藤がボケで、志村がツッコミを担当する その後、自身をメイン出演者とした初の冠番組『志村けんの失礼しまぁーす!』、『志村けんのだいじょうぶだぁ』、『志村けんのバカ殿様』などで、ドリフメンバー以外（田代まさし・松本典子・桑野信義・石野陽子・ダチョウ倶楽部(1997年以降）との活動が多くなる。この頃から「変なおじさん」に代表される、ドリフとは一線を画した独自のコントスタイルを確立し、第2の人気ピークとなるがこれ以降胃潰瘍に苦しむ。日本だけでなく、台湾（『だいじょうぶだぁ』）、タイ（『加トちゃんケンちゃんごきげんテレビ』）、インド（蚊取り線香のCM）でも知名度が高い また、イランの政府高官は駐日イラン大使館の在留大使時に志村のコントを見て大ファンになり、帰国後「国賓として招きたい」と言ったり、テヘランのレンタルビデオショップには志村の特設コーナーもある 台湾の蔡英文総統は志村の死去時、自身のツイッターに追悼文を日本語で投稿した さらに、在日外国人に最も人気が高いタレントの1人とも言われ、六本木で出会ったアメリカ兵から「お前はアメリカに行くべきだ 俺の部隊の連中は、みんなお前が大好きだ」と言われたこともあるエッセイ『変なおじさん』によると、志村に限らずドリフのコントは言葉よりも動きによる笑いに重点を置いていたため、日本語のあまり通じない外国人にも受けが良かったとのこと これと同様のことは、いかりやの自伝『だめだこりゃ』でも説明されている。。いかりやの息子である碇矢浩一も自身の著書の中で「自分の見た限りでは特に不仲を感じることはなかった」「父さんは『加トちゃんケンちゃんごきげんテレビ』を見ては『こういう方法があるのか』と関心を示していた」と述べている また、いかりやは亡くなる数ヶ月前に書き記したノートに志村と加藤への賛辞の言葉を残していたことを浩一が明かした。年齢が比較的近く、またドリフ加入の経緯から加藤茶とは特に親密であり、『全員集合』『ドリフ大爆笑』では息の合ったコントを披露し、『加トちゃんケンちゃんごきげんテレビ』など共演番組や2人をメインにした特別番組が製作されることが多かった。両者はいつしか加トちゃんケンちゃんと呼ばれるようになった。志村自身、加藤とは性格や趣味に至るまで自分と似ており、意気投合しやすい為、付き人になって間もない頃からすぐに仲が良くなったと振り返っている。この事は加藤自身も付き人になってひと月もしないうちに付き人より友達の状態になっていたと振り返っており、師弟関係おかまいなしにプライベートではタメ口になってよく志村に頭をはたかれて、その性格からいつか売れるじゃないかと感じたと語っている。ドリフ新メンバーの加入経緯も加藤自身、舞台でコントをする際、仲の良い志村が加入した方が加藤個人としてもドリフの活動にストレスの負担が軽減されるからいかりやに推薦したと語っている。加藤と共にラスベガスで豪遊するなどプライベートでも親交があった。加藤の妻と3人で遊びに行った際は、志村と加藤の会話が二人にしか通じない話し方で会話をしてて余程仲が良かったんじゃないかとも妻の綾菜は振り返っている。入れ替わりで脱退した荒井注とは、口数は少なかったものの良好な関係だったと語っており、荒井がドリフを辞める1ヶ月前に付き人として2人でニューヨーク近辺を珍道中した事を語っている。また、荒井は加トちゃんケンちゃんごきげんテレビにもゲスト出演した。『全員集合』や『加トちゃんケンちゃんごきげんテレビ』などでは、スイカを異常に速く食べる芸を披露した 使用したスイカはテレビに映らない裏側部分が削り取られており、身の部分は非常に薄い（通称「ドリフカット」）ものだったが、フジテレビの『めちゃ×2イケてるッ!』では削られていない通常のスイカでも早食いが出来ることを証明した 『全員集合』時代には、観客から貰ったスイカ（スタッフが仕込みとして用意しておいたもの）をその場で食べたこともある。早食いはしていない。 様々なキャラクターに扮しているが、お気に入りベスト3として、志村は「バカ殿様、変なおじさん、そして一番はひとみ婆さん」を挙げている。なお、若手当時の志村の役は老人役が多かった。また他説として、岩手県西和賀町にロケで宿泊した旅館の夕食にて、珍しい郷土料理を見て「これ、食べても大丈夫ですか?」との質問に、旅館の主人が「だいじょうぶだぁ、クェ、クェ、クェ（食べなさいの意）」と答えたのが起源ともされている。『加トちゃんケンちゃんごきげんテレビ』プロデューサーの高橋利明によると、番組収録中にNGが出た時に、場を落ち着かせようと志村がその独特な言い回しで「だいじょうぶだぁ」と言ったところ、スタジオ中がどっと沸いたことで、以後『加トケン』内でこれをやることにしたという。 『志村けんのだいじょうぶだぁ』のタイトルの元ネタでもある。同番組の初期の放送では、裁判コントで桑野信義らがインスパイアした。
